Свыше шести веков прошло с того времени, когда возник на высоком холме Олесский замок. Произошло это в тяжелый период распада Киевской Руси на отдельные удельные княжества и захвата ее территории внешними врагами.
В 1223 году войско Чингисхана разгромило объединенные русские дружины на реке Калке. Это событие символизировало завершение периода могущества Киевского государства. Разрушая и сжигая поселения, татаро-монгольские орды докатились до западных рубежей Киевской Руси. В 1241 году отряды Батыя уничтожили город Плисненск, что в 10 километрах от Олеська. Вероятно, именно плисненские беглецы и заложили на возвышении среди мочаров городище, на месте которого впоследствии появилась крепость.
Вслед за татаро-монголами на эти земли пришли другие захватчики: литовцы, венгры, поляки. В середине XIV века литовские феодалы захватили чернигово-северские земли, Киевщину, часть Подолья и Волыни. Под власть Польши попали Галичина и Западная Волынь, Буковина отошла Молдавскому княжеству, а Закарпатье захватили венгры. Именно в это время тяжелых испытаний на границе Литвы и Польши появился Олесский замок.
Первое письменное упоминание об Олесском замке датируется 1327 годом, когда он перешел во владение Юрия — сына мазовецкого князя Тройдена и русской княжны Марии. Юрия пригласили бояре на галицко-волынский княжеский престол после того, как погас род Романовичей. Эта дата позволяет допустить, что замок построил один из сыновей галицко-волынского князя Юрия Львовича — Андрей или Лев.
Возвышение, на котором построили замок, было основой укрепления. Ниже, по склону горы, кольцом проходил вал с частоколом, а дальше — еще одна линия обороны — вал с водяным рвом. Холм окружала заболоченная непроходимая равнинная территория. На вершине холма была построена крепостная, овальная в плане стена, около 130 метров по периметру.
Положение замка на границе Литвы и Польши обусловило постоянную борьбу за него и частые изменения владельцев. С 1340 года обладателем Олеской крепости стал литовский князь Любарт, а в 1366 году ее отвоевал польский король Казимир Великий. Впоследствии Казимира на польском королевском престоле поменял Людовик, который одновременно был и венгерским королем. Людовик передал Олесский замок в собственность Опольскому князю Владиславу — последнему князю Галичины. Владислав Опольский проводил политику католизации галицких земель. Он добивался от Рима права на создание отдельной галицкой митрополии, но, поняв бесперспективность своих планов, в 1375 году передал Олесский замок, вместе с Рогатином и Тустанню, в собственность галицкому епископу. Это вызвало протест русского населения, которое взбунтовалось, и замок на два года (до 1377) перешел в руки повстанцев. Король, укротив восстание, разместил в замке венгерский гарнизон, который должен был охранять окружающие земли от посягательств литовцев. Литовский князь Любарт не терял надежды вернуть себе Олесько, его отряды часто проверяли прочность замковых стен и уровень готовности гарнизонных солдат. Венграм это очень не нравилось, потому сразу после смерти Людовика, в 1382 году за выкуп они отдали замок литовцам.
В 1385 году Польша и Литва заключили Кревскую унию — договор по которому они объединились в одно государство — Речь Посполитую. Великий князь литовский Ягайло женился на польской королеве Ядвиге и стал королем объединенного государства. Он обещал польским панам окатоличить Литву, а с ней и Украину, хотя сам от роду был православным.
Очень большие изменения состоялись в Украине после Кревской унии. Витовт и Ягайло начали делить русские княжества, которые до этого времени жили почти не чувствуя, что они принадлежат к Великому княжеству Литовскому. Главные князья (Черниговский, Киевский, Волынский, Подольский) были сброшены — их заменили литовские и польские наместники и урядники. Православные князья и бояре больше не имели права принимать участие в политической жизни государства, чем были крайне неудовлетворенны. Именно поэтому они поддержали Свидригайла — Ягайлового брата, который стремился стать Великим князем Литовским и поднял восстание против Витовта. И именно Свидригайлу с конца XIV века принадлежал Олесский замок.
Несколько десятилетий вел борьбу Свидригайло с Витовтом — это были и вооруженные восстания, и мятежи, но титул Великого князя Литовского он получил лишь в 1430 году, после смерти Витовта. Смерть Витовта освободила руки Ягайлу, который сразу же приказал присоединить галицко-волынские земли (в пределах которых находился и Олесский замок) к Польше. Свидригайло этого терпеть не захотел — началась война между Литвой и Польшей.
Олеский замок во время этих бурных событий оставался пограничным форпостом Свидригайла. Почти полвека он был неприступным для польских магнатов.
В 1431 году сторонник Ягайла, князь Казимир Мазовецкий со значительным войском двинулся на Олесько. Началась осада, которая длилась шесть недель. Но замок, оборону которого возглавлял Ивашко Преслужич из Рогатина (в то время староста Олеська) так и не смогли захватить.
После заключения перемирия между Ягайлом и Свидригайлом (2 сентября 1431 года) Волынь, Галичина и Западное Подолье были окончательно присоединены к Польше. Олесский замок официально остался собственностью Свидригайла и его бояр. 18 октября 1431 года король официально выдал олеским боярам документы на владение землями. Но уже 26 октября Олесская крепость нарушила соглашение — ее гарнизон напал на владение польского судьи Давидовского.
В 1432 году Олесский замок после длительной осады был добыт войсками польского короля Владислава Варненьчика и передан вместе с окружающими землями в вечное пользование Яну из Сенна, сыну Добеслава, потомки которого начали называться Олесскими. Так упала последняя русская крепость на галицких землях. Начались жестокие притеснения населения. Как символ насаждения католической религии в конце XV века в Олеське возвели костел…
После смерти Яна из Сенна, Олесько вместе с замком перешло к его сыну — Петру, после него получили в наследство по половине его две дочери, а с их мужьями замок перешел к семьям Каменецких и Гербуртов. Вторая половина XV — первая половина XVI веков отразились постоянными набегами татарских орд на украинские (в том числе и на галицкие) земли. В 1442 и 1453 годах Олесский замок отбивал нападения, но в 1512 году не выдержал осады и был разрушен. Его отстроили, но простоял он недолго — до 1519 года, когда татары опять появились на олеских землях. Один из обладателей замка, Мартын Каменецкий, тогда сбежал, а второй, Фридерик Гербурт, вместе со своими дружинниками погиб в битве под Сокалем.
В середине XVI века татарские набеги прекратились — жизнь в Олеське и округе несколько стабилизировалась. Началась достройка и укрепление Олесского замка. Внутри стен, в восточной части, построили двухэтажное помещение (до наших дней сохранились готические порталы и обрамления окон) и часовню, в юго-восточной — башни, посредине детинца — студни. С развитием огнестрельного оружия изменился характер укреплений. Средства обороны вынесли за стены, усовершенствовали валы, в системе которых были сведены бастионные сооружения. Замковые помещения расширились и приобрели жилищный характер (раньше в пределах крепости люди жили лишь во время осад) и стали преимущественно двухэтажными. Внутреннее пространство детинца сильно уменьшилось.
В 1605 году Олесский замок со всеми окружающими землями и поместьями перешел в руки большого украинского магната Ивана Даниловича. Это был типичный представитель феодальной верхушки. За приданое своей первой жены Екатерины Красицкой он решил перестроить Олесский замок — средневековую крепость превратить в ренессансный дворец. Неизвестный архитектор (скорее всего итальянец Галеаццо Аппиани), который руководил работами в замке, выполнил поставленную задачу. В плане остались преимущественно те же помещения, но были украшены площади стен и башен. Для объединения зданий, которые примыкали к оборонным стенам, построили открытые галереи в виде ордерных аркад. Окна вторых этажей получили каменное обрамление, а двери — порталы. Над воротами и в порталах были размещены гербы владельцев замка.
Иван Данилович, во времена которого Олесский замок приобрел почти современный вид, сделал своим наследником сына — Станислава. Но Станислав не долго владел поместьями отца — в одном из столкновений с татарами он попал в плен и был убит. Другой сын Даниловича, Ян, умер еще ребенком, поэтому замок как приданое старшей дочери Марцианы перешел к Конецпольским. В 1648 году войска Богдана Хмельницкого освободили Олесько от поляков, но ненадолго.
Не прошло и года, как Конецпольский опять вернулся в замок. Его стремление жить на широкую ногу привело к разделу поместья между 17 кредиторами. В 1681 году Ян Собеский, в то время уже король, выплатил долги Конецпольского и стал владельцем Олесского замка. За три года (с 1684 по 1687) он отремонтировал его и сделал своим «камерным» замком («виллой»).
В замке построили хозяйственные помещения и возобновили заложенный предыдущими владельцами парк. В 1707 году во время военного союза Петра І с поляками в замок пришли российские войска, которые пробыли в нем пять лет, а в 1716 король передал его своему сыну Якубу. Якуб Собеский не пробыв владельцем Олеского замка и трех лет, продал его Станиславу Жевускому. Сын Станислава Жевуского, воевода волынский Северин щедро украсил интерьеры замка и превратил сооружение в роскошный дворец.
XVIII век стал периодом значительных изменений в замке. Большую роль в изменении интерьеров сыграл французский скульптор Леблан. В замке появились новые камины и печи, стены были покрыты лепниной, монументальными росписями и искусственным мрамором. Комнаты, в зависимости от назначения, получили названия: «портретная», «европейская», «венская», «зеркальная» и др.
После смерти Северина Жевусского Олеськом сначала владел его брат Вацлав. Именно этот магнат начал период упадка замка. Он разорил замок, вывез все ценности в Пидгирци и пустил его «с молотка». В 1796 году замок перешел в собственность к Александру Зелинского, а немного позже к семье Литинских. В начале ХІХ века провели реконструкцию левой части замка. Тогда снесли завершение большой башни, и высота здания выровнялась. После этой реконструкции начался период медленного, но уверенного разрушения строения. Особенно значительные повреждения оно получило в январе 1838 года во время землетрясения. Владельцы замка перестали заботиться об его сохранении, а после того, как в одной из комнат был найден клад, и вовсе ускорили его разрушение. Начались лихорадочные поиски других драгоценностей: разбивались стены с росписями, снимался пол, разбирались камины. В 1875 году завалился 42 метровый замковый колодец, которым пользовались еще с XV века. На конец ХІХ века Олесский замок в превратился в руины.
В 1882 году Олесскую крепость выкупило государство (Польша). Бытовали разные мысли относительно его использования: передать монастырю, сделать музеем Яна Собеского, превратить в интернат для студентов учительской семинарии. Но, в силу разных причин замок так и не отреставрировали, долгое время он стоял полуразрушенный, а до 1939 года здесь была сельскохозяйственная женская школа.
В 1951 году в замке произошёл последний большой пожар. С 1965 года руины замка начали обустраивать сотрудники Львовской картинной галереи. 21 декабря 1975 года в замке был открыт филиал галереи.Возвышение, на котором построен замок, служило основой укрепления. Ниже, по склону горы, проходил вал с частоколом, а дальше — еще одна линия обороны в виде вала со рвом, наполненным водой. На равнине были непроходимые болота, образовавшиеся от речки Либерции.
Строительство Олесского замка можно разделить на три основных периода. Первый — конец XIII-начало XIV в.: создание древнерусской, овальной в плане, крепостной стены, около 130 м по периметру. Второй период- XV-первая половина XVI в.: возведение внутри стен двухэтажного помещения в восточной части замка (до наших дней сохранились готические порталы и обрамление окон), часовни, башни в юго-восточной части двора, колодца посреди детинца. Третий период строительства замка — конец XVI-начало XVII в.: достройка и надстройка двухэтажных корпусов в восточном и западном крыле, трехэтажного здания с северной стороны замка, новой надвратной башни. В это время стены крепости были уже оштукатурены, высота их местами превышала 10 м.
Колодцем, упомянутым в 1511 г., пользовались до 1875 г.: тогда он обвалился и был засыпан. Вырубленный в мергеле на глубину 42 м, он существовал так долго потому, что был тщательно выложен камнем.
Самые большие изменения внешний вид замка претерпел в 1590—1620 гг., когда начинает применяться огнестрельное оружие. Меняется характер укреплений, средства защиты выносятся за стены, усовершенствуются валы, в их системе выделяются бастионные сооружения, следы которых с восточной стороны находят и теперь. Если раньше основным жильем служили деревянные дома, стоявшие за валом, а за крепостной стеной в небольших пристройках люди ютились только во время осады, то теперь замковые помещения расширяются, приобретают характер настоящего жилья. Внутреннее пространство детинца сильно сокращается, растут дома и вверх.
Архитектурно-художественная выразительность старых крепостей проявлялась в соотношении объемов, словно дополнявших и повторявших абрисы холмов, на которых они строились.
Начиная с XVII в. все большее значение придается отделке плоскостей стен и башен, хотя в плане остается в основном цепочка тех же помещений, которые по традиции примыкают к оборонным стенам. Для их объединения местами строятся открытые галереи в виде ордерных аркад. Окна вторых этажей приобретают каменное обрамление, а двери — порталы; над воротами и в порталах размещаются гербы владельцев замков.
В XVII в. основные строения — дом старосты, помещения для охраны и служб, две конюшни, солодовня — находились по обе стороны дороги, ведшей в замок. Вдоль пруда, с северной стороны, в 1684–1687 годах были построены новые конюшни и каретная.
Инвентарные описи замка, сделанные во время продажи или передачи его по наследству, дают полное представление об отдельных интерьерах, образе жизни его обитателей. Узнаем, что войти в замковые ворота было нелегко: сначала нужно было пройти нижние ворота в частоколе, затем через мост — вторые ворота, идти по каменному мосту на шести арках, и лишь тогда перекинутый надо рвом мост приводил на детинец. Почти с середины детинца лестница вела на второй этаж в лоджию, и оттуда попадали в комнаты.
Аркада левого крыла была открыта к детинцу; позже последний пролет, который вел в часовню, замуровали. По стене, замыкавшей детинец со стороны Олеско, проходила крытая галерея, соединявшая два крыла замка. В воротах стояла большая пушка на колесах, в нише — камин для обогрева стражников, чуть дальше — вход «под своды». Помещения подвалов и первого этажа использовались для хозяйственных нужд.
Жилые помещения владельцев замка богато украшались. Исследования остатков декора свидетельствуют о том, что наиболее активно эти работы проводились во второй четверти XVIII — в начале XIX в. Интерьерам был придан дворцовый характер. Велика роль в их отделке французского скульптора Леблана, работавшего также и над оформлением парка.
В интерьерах появились новые камины и печи, стены покрывали лепниной, монументальными росписями или искусственным мрамором. Комнаты, в зависимости от своего назначения, а чаще — от декора, получали свои названия. «Портретной» стала называться комната, на стене которой были размещены королевские портреты, «европейской» — плафон которой украшала картина «Похищение Европы»; в «венской» находилась большая картина «Битва под Веной», а «зеркальную» украшали зеркала.
Помещения третьего этажа в правом крыле надстроены в начале XIX в. Тогда-то при реконструкции левой части снесено навершие большой башни, и высота постройки выровнялась. В конце XVIII в. маленькие домики поблизости замка начали ликвидировать
Олеский замок использовался в качестве площадки при съёмке нескольких фильмов. Киностудия имени А.Довженко снимала тут эпизоды к фильму «Овод» (режиссёр Н.Мащенко), «На крутизне» (1985), «Казаки идут» (1991), «Время собирать камни» (1995).
Киностудия «Беларусьфильм» снимала в замке сцены для фильмов «Пастух Янка», «Дикая охота короля Стаха» и «Королева Бона», а Одесская киностудия — эпизоды к «Д’Артаньяну и трём мушкетёрам». В Олеском замке снят также финальный эпизод польского фильма «Огнём и мечом».