В XV в. на расстоянии около 715 м. от ядра была построена дополнительная стена с зубцами в ласточкиного хвоста (наподобие зубцов Московского Кремля).
На востоке новый комплекс укреплений был защищен дополнительным рвом, пройти через который можно было по перекидному мосту, а затем пройдя через башню
Дальше от рва был построен угловой бастион, на северной стене которого устроены машикули, а сам бастион защищен очередным рвом. Южная его часть укреплена дополнительной пятиугольной башней, открытой сзади, чтобы помешать возможному врагу использовать башни против самих защитников.
Среди современников замок Монтебелло рассматривался как идеальное место для проведения операций во время войны. Его удобное расположение и продуманная система укреплений позволяли легко удерживать замок, а большие пространства между стенами служили отличным местом для размещения войск.
В 1375 г. замок Монтебелло принадлежал семье Малатеста (Malatesta). Хозяином замка был Ugolinuccio Malatesta, и у него была маленькая дочь семи лет по имени Guendalina.
Отец часто бывал в военных походах и потому для безопасности отправил свою дочь в замок Монтебелло и приставил к ней двух стражников для охраны. Но была и ещё одна причина держать девочку в замке. Она была настоящим альбиносом — неестественно белая кожа, волосы и даже глаза.
Учитывая то темное время, в которое все это происходило, неудивительно, что родители боялись, что девочку примут за настоящую ведьму. Чтобы оградить от дурного глаза девочку спрятали в замке и покрасили ей волосы. Однако краска дала странный эффект и из белых волосы стали синими. За это девочке дали прозвище Аззурина (Azzurina, маленькая голубая девочка).
21 июня 1375 г. в день летнего солнцестояния Аззурина играла в стенах замка под бдительным надзором своих стражников. Она скатала из тряпочек небольшой мячик и катала его по всем комнатам и коридорам замкам, пока он не упал на самый нижний этаж замка, где находился склад припасов. Она побежала за ним вниз по длинной и узкой лестнице. Стражники не пошли за ней, так как знали, что из подвала можно выйти только по этой лестнице, и были уверены, что девочка все равно вернется.
Однако все пошло не так — неожиданно шаги по лестнице сменились громким детским криком и Аззурина исчезла! Навсегда…
Эта легенда имеет настолько древние корни, что в XVII в. была даже отражена в хрониках замка.
С тех пор призрак Аззурины продолжает жить в комнатах замка Монтебелло, то плача, то крича от неизвестной боли или страха. Было проведено множество записей странных звуков и криков, когда замок был пуст, и все двери были закрыты.
Эту историю рассказывали каждому посетителю замка с тех пор, как он получил статус Национального памятника. Однако не так давно тайна Аззурины, возможно, была приоткрыта. Семья владельцев замка пригласила одного известного медиума, чтобы он вошел в контакт с призраком девочки, и похоже ему это удалось.
По его словам это был несчастный случай. Ступеньки были настолько крутые, что девочка не удержалась, упала и разбилась насмерть. Испуганные охранники дочери решили выдумать эту историю, чтобы избежать наказания, после чего они похоронили тело девочки в саду.
Однако призрак Аззурины также сообщил медиуму, что девочка абсолютно счастлива жить в замке и хотела бы и дальше присматривать за любимым Монтебелло вместе со своими друзьями как из дня сегодняшнего, так и вчерашнего.